שם המועדון שונה ל"מועדון הכדורגל בריסטול סיטי" והפך לחברה מוגבלת לאחר פגישה מפורסמת באלברט האל, בדמינסטר ב-1897 כשבריסטול סאות'אנד הפכה מקצוענית.

לאחר שהפך המועדון לחברה מוגבלת והיה למקצועני ב-1897. נעשתה החלטה להעסיק מנג'ר ונוצר קשר עם סאם הוליס מ"וולוויץ' ארסנל". אחת ממשימותיו הראשונות בבריסטול סיטי הייתה לחבר סגל שחקנים שישתתף בליגה הדרומית- הוא קיבל כסף להעברות בסף 40 פאונד!

ב-1899 בוב קמפבל ירש את סאם הוליס כמנג'ר בחודש מאי.

ב-1900 המועדון התמזג עם היריבה העירונית "בדמינסטר", שיוסדה בסאות'וויל ב-1887 והייתה קבוצה מקצוענית ששיחקה את משחקיה כקילומטר וחצי מסנט ג'ונס ליין- באשטון גייט.

סאם הוליס חזר לקדנציה שניה ב-1901 והוביל את הסיטי לעונתם הראשונה בליגת הכדורגל,בעקבות בחירתם לליגה השניה במאי. הם היו לקבוצה היחידה הלא לונדונית היחידה מדרום לבירמינגהאם עד שנת 1920. הם שיחקו את משחק הליגה הראשון שלהם בשביעי בספטמבר בחוץ מול בלקפול וניצחו 2-0. בילי ג'ונס היה לשחקן הסיטי הראשון שהופיע במדי נבחרת אנגליה.

לאחר עונה (1900-01) בה הם שיחקו גם בסנט ג'ונס ליין וגם באשטון גייט, ולאחר מכן שלוש עונות בסנט ג'ונס ליין, הוחלט כי הקבוצה תאמץ את אשטון גייט כבית הקבוע של מועדון הכדורגל בריסטול סיטי ב-1904.

ב-1905 סיטי השיגו 14 ניצחונות רצופים בליגה השניה, שיא משותף שעדיין מוחזק יחד עם פרסטון נורת'אנד ומנצ'סטר יונייטד.

הארי ת'יקט השתלט על עמדת המנג'ר ומיד הוביל את הסיטי לאליפות הליגה השניה לעונת 1905-06, שכלל שיא מועדון של 30 נצחונות ליגה, והפנים החדשות של הליגה נקראו "הבריסטול בייבז", כינוי שנשאר עד שנות השלושים.

הקבוצה סיימה כסגנית האלופה אחרי ניוקאסל בעונתם הראשונה בליגה הראשונה, מה שנשאר עד היום מקום השיא של המועדון. הקשר המרכזי, בילי וולוק ערך את הופעתו הראשונה מתוך 21 במדי הנבחרת האנגלית.

ב-1909 הם הגיעו לגמר הגביע האנגלי, שם הם הפסידו למנצ'סטר יונייטד 1-0 בקריסטל פאלאס בלונדון.

אך ההישגים הללו לא היו עקביים, ב-1911 סיטי ירדו חזרה לליגה השניה. הם לא חזרו על ההישגים מהשנים 1906-1909 מאז, ואפילו לא חזרו לליגה הראשונה מזה 65 שנים.

הגול הראשון בגמר הראשון הובקע ע"י מורטון בטס, ששיחק תחת השם הבדוי 'א.ה צ'קר'. הוא היה תלמיד לשעבר בבית הספר "הארו" ששיחק בעבר במדי "הארו צ'קרס".

הגביע המקורי, קטן בהרבה מזה הנוכחי, יוצר ע"י מסר מרטין, האל אנד קו. ועלה 20 םאונד. ב-895, לאחר שאסטון וילה זכו בתחרות, הגביע נגנב מארון הגביעים בבירמינגהאם שם הוא הוצג. הוא אף פעם לא הוחזר.

הגביע השני היה העתק של הראשון, ושומש עד 1910 אז ניתן במתנה לנשיא רב השנים של ה-FA, לורד קינרד. הוא נמכר ב'כריסטיס' ב-19 למאי 2005 בעבור 420,000 םאונד (478,400 פאנד כולל דמי מכירה ומיסים) לדיוויד גולד, היו"ר של בירמינגהאם סיטי.

גביע חדש וגדול יותר נקנה ע"י ה-FA ב-1911 עוצב ויוצר ע"י 'פאטוריניס' מברדפורד בו זכו ברדפורד סיטי בפעם הראשונה בה הוא הוצג, זו הפעם היחידה בה קבוצה מברדפורד הגיעה לגמר. הגביע הזה עדיין קיים אך הוא עדין מדי לשימוש, כך שהעתק מדויק שלו הוכן ע"י טוי, קנינג וספנסר ונמצא בשימוש מאז הגמר ב-1992. "גביע לחיפוי" יוצר יחד עם הגביע הנוכחי ב-1992 אך הוא לא נמצא בשימוש עד עכשיו וישתמשו בו רק בתנאי שהגביע הנוכחי יאבד, ינזק או יושמד.

מנ'צסטר יונייטד זכו בגביע הכי הרבה פעמים (11), אחריהם ארסנל (10) וטוטנהאם הוטספר (8). 42 מועדונים שונים זכו בגביע.

בינואר 1922 הדוכס מיורק, שהפך לאחר מכן למלך ג'ורג' ה-6, קבע שטח לביצוע בניית אצטדיון וומבלי שהושלם לאחר שנה בעלות של 750,000 פאונד. גמר הגביע האנגלי ב-1923 בין בולטון וונדררס לווסטהאם יונייטד היה למשחק הכדורגל הראשון באצטדיון החדש ומשך אליו קהל של 200,000 שמהווה הפרזה גדולה מהמספר הרשמי. המשחק נערך רק תודות לרצון הטוב של הצופים והנסיונות של המשטרה, כשגם המלך ג'ורג' הגיע על סוסו הלבן "בילי".

גמר הגביע שוחק בוומבלי בכל שנה,למעט שנות המלחמה, ועד שנת 2000 בה נהרס האצטדיון. ב-6 השנים הבאות גמר הגביע האנלגי נערעך באצטדיון המילניום בקראדיף. הגביע האנגלי הפך לאחד מעמודי הטווח של הספורט במדינה. זה יותר מ-130 שנה שהוא משוחק אך עדיין, עונה אחר עונה, הגביע האנגלי מאגד סביבו כ"כ הרבה עניין לא רק במדינה אלא גם בכל רחבי העולם. ההסיטוריה והמסורת של התחרות, והטקס המרהיב של גמר הגביע, היה לנחלת הכלל.

וומבלי החדש אירח את הגמר הראשון שלו ב-2007. סר בובי רובסון, מחזיק גביע כמנג'ר איפסוויץ' טאון אמר פעם: "גמר הגביע האנלי הוא המשחק הבודד הטוב בעולם מלבד גמר הגביע העולמי- והוא שלנו".